Начало Пятой авеню отмечает белокаменная арка Вашингтона посередине северной стороны площади. Она была сооружена в 1889 году к 100-летию инаугурации Джорджа Вашингтона. Считается, что именно здесь первый президент сша въехал в свою будущую столицу. Со стороны Пятой авеню арку украшают сразу две статуи Вашингтона: в мундире, в память о его военных доблестях, и в партикулярном камзоле, в память о его гражданских добродетелях.

С той же северной стороны Вашингтон-сквер обрамляют построенные по единому плану краснокирпичные дома самого благородного вида. После того как в 1828 году на площади был разбит парк, его окрестности стали (и остаются) районом весьма престижным. В кварталах на запад от Пятой авеню, чуть севернее Вашингтон-сквер, до сих пор сохранилось немало солидных особняков в колониальном стиле. Заглянув в их окна, можно краешком глаза увидеть, как живут богатейшие семьи страны.

Позади первого ряда домов за Вашингтон-сквер путешественника ждет приятный сюрприз: два начинающихся от северо-восточного угла площади крохотных переулочка, замощенных булыжником, — Вашингтон-мьюс (Washington Mews) и МакДугал-элли (MacDougal Alley). Некогда выходящие в эти переулки маленькие домики служили конюшнями и кухнями домов, глядящих парадными фасадами на парк. Теперь в них размещены, в частности, культурные центры при NYU — французский Maison Francaise и, напротив него, немецкий Deutsche Haus. Иллюзия маленького уголка Европы была бы еще полнее, если бы не возвышающиеся с торцов переулков небоскребы Пятой авеню. Особенно хорош поднимающийся уступами прямо за аркой жилой дом №1 по Пятой авеню в стиле ар-деко. Один из первых жилых небоскребов Нью-Йорка был сооружен в 1927–1929 годах Харви Вили Корбеттом, строившим Рокфеллеровский центр. В одном из пентхаусов этого дома жил фотограф Роберт Мэпплторп.